osman bey'in fethettiği ilk kaledir.

döneme, yani 1288 yılına bakacak olursak durum şöyledir. osman bey, inegöl tekfuru ile domaniç beli muharebesi'ni gerçekleştirmiş ve bu savaşa karacahisar tekfuru destek birlik göndermiştir. Aslında bölgedeki inegöl, karacahisar ve bilecik tekfurları ilhanlılar egemenliğindeki selçuklu'lara bağlıydı.
Osman bey meşru durumunu konya'ya bildirdikten sonra karacahisar kalesi üzerine yürümüş ve kaleyi ele geçirmiştir.

Bazı görüşler bu dönemde osmanlı beyliğinin kurulduğu yönündedir ancak osman bey konya'dan selçuklu sancaklarını alıp kalesine dikmiştir. aslında hala selçukluya bağlı bir uç beyidir.
peki kırılma ne zaman olacaktı. 1299 yılında anadolunun fakirlik içinde olmasından dolayı sülemiş isimli bir moğol liderliğinde ilhanlı hanı gazan hana karşı bir isyan başlatıldı.
bu isyanı gazan han bastırsa da artık uç beyleri kendi kendilerine hareket eder olmuştu.
o dönemde osman bey, gerçek bizans şehirlerine saldırılar düzenlemeye başlamıştı.



Bu arada karacahisarın ilk fethinde osman bey'in babası olan ertuğrul bey önemli rol oynadığı için söğüt yurdu ve domaniç yazlığı selçuklular tarafından kayılara verilmişti.